Biochemie für Einsteiger - Vitamin B6

Ivaylo Ivanov weiß, wie man die Biochemie verständlich erklärt. In diesem Artikel widmet er sich einem Vertreter des Vitamin B: dem Vitamin B6

Vitamin B6 ist eine Sammelbezeichnung für drei Stoffe, die eine sehr ähnliche Struktur haben, aber trotzdem unterschiedliche chemische Eigenschaften besitzen.

Das Pyridoxol (auch Pyridoxin genannt) enthält, wie die Endung „–ol“ suggeriert, eine Alkoholfunktion:

Abb. 1: Pyridoxol (Pyridoxin)

 

Bei seiner Oxidation entsteht ein Aldehyd, das Pyridoxal.

Die Endung „-al“ ist typisch für Aldehyde, aber leider kann man sich darauf ausgerechnet bei Nicht-Nomenklatur-Namen nicht hundertprozentig verlassen.

Abb. 2: Pyridoxal (Pyridoxin)

 

Eine andere Verbindung, die ebenfalls zur Gruppe des Vitamin B6 zählt, ist das Pyridoxamin. Der Unterschied liegt an der Amin-Funktion.

Abb. 3: Pyridoxamin

 

Insgesamt merkt man definitiv die chemische strukturelle Ähnlichkeit, die alle drei Verbindungen aufweisen. Prinzipiell sind pflanzliche Produkte eine zuverlässige Quelle für Pyridoxol (Pyridoxin). Pyridoxal und Pyridoxamin findet man dagegen überwiegend in tierischen Produkten, vor allem Fisch und Fleisch.

Im Körper wird die aktivierte Form des Vitamin B6, Pyridoxalphosphat, benutzt:

Abb. 4: Pyridoxalphosphat (PALP)

 

Es handelt sich beim Pyridoxalphosphat um einen sehr wichtigen Cofaktor im menschlichen Metabolismus. Zwar sagt man, dass dies die aktivierte Form des Pyridoxins ist, aber korrekter wäre eher des Pyridoxals, da offenbar im Pyridoxalphosphat eine Aldehydgruppe enthalten ist.

Man nennt das Pyridoxalphosphat den Cofaktor des Aminosäurestoffwechsels, da er hauptsächlich an Decarboxylierungen, Transaminierungen und Dehydratisierungen beteiligt ist.

 

Chemische Eigenschaften

Bei einer Decarboxylierung wird Kohlenstoffdioxid CO2 abgespalten, wobei ein so genanntes biogenes Amin entsteht. So entsteht zum Beispiel aus der Aminosäure Histidin das biogene Amin Histamin, das als Gewebshormon (und Neurotransmitter) wirkt:

Abb. 5: Aus Histidin entsteht Histamin

 

Die Transaminierung ist eine – im Bezug auf die medizinische Praxis – sehr wichtige Reaktion. Bei ihr wird die Position der Aminogruppe verändert beziehungsweise auf eine andere Säure übertragen, deswegen auch der Name des Prozesses.

Die Dehydratisierung bedeutet, dass Wasser abgespalten (eliminiert) wird. Diese Reaktion ist bezüglich der Aminosäure im Rahmen der (eliminierenden) Desaminierung essenziell, also beim Entfernen der Aminogruppe einer Aminosäure. Im Endeffekt entstehen Ab- und Umbauprodukte wie zum Beispiel andere wichtige (Keto-)Säuren, die zum Beispiel im Rahmen vom Citrat-Zyklus verwertet werden.

 

Die biologische Wertigkeit

Die biologische Wertigkeit ist ein Maß dafür, inwiefern Proteine aus der Nahrung mit den menschlichen Proteinen „übereinstimmen“. Je größer die Übereinstimmung der Aminosäuresequenz des Nahrungsproteins mit dem körpereigenen Protein, desto höher die biologische Wertigkeit, also desto besser kann der Körper diese Substanzen „ausnutzen“.

Dies erklärt auch, warum Qualität viel wichtiger als Quantität ist – besonders im Bezug auf Proteine, die man zu sich nimmt. Ein praktisches Beispiel: Ein Hühnereiweiß enthält im Durchschnitt ca. 5 g Protein, was auf dem ersten Blick zehnmal weniger als 50 g Protein-Pulver aus der Apotheke ist. Da aber das tierische Hühnereiweiß die höchste biologische Wertigkeit hat, ist es als natürliche Quelle definitiv vorzuziehen. Auch wenn die biologische Wertigkeit nicht bei Vitaminen angewendet wird, wird aus diesem Beispiel deutlich, dass natürliche Vitamine aus „echten“ Quellen qualitativ hochwertiger sind als künstliche Präparate.