Zurück zu Biochemie
  • Lernhilfe
  • |
  • Thomas Krimmer
  • |
  • 08.01.2008

Peptide und Proteine

Die 20 proteinogenen Aminosäuren sind die Grundbausteine aller Eiweiße. Sind nur zwei Aminosäuren aneinander gebunden, spricht man von Dipeptiden, bei dreien von Tripeptiden. Eine Kette von zwei bis zu zehn miteinander verknüpften Aminosäuren wird als Oligopeptid bezeichnet. Mittellange Aminosäureketten (10–100) nennt man Polypeptide, noch längere schließlich Proteine, wobei die Grenze zwischen diesen beiden Gruppen nicht so genau feststeht.

Die Bindung zwischen den einzelnen Aminosäuren in der Peptidkette bezeichnet man als Peptidbindung.

Peptidbindung

Jede Aminosäure hat in ihrer Grundstruktur eine Amino- und eine Carboxyl-Gruppe. Die Amino-Gruppe der einen Aminosäure kann nun mit der Carboxyl-Gruppe einer anderen Aminosäure reagieren. Dabei wird Wasser abgespalten und eine Peptidbindung geknüpft.

Weil dabei die OH-Gruppe einer Carboxyl-Gruppe durch eine NH2-Gruppe ersetzt wird, spricht man von einem Säureamid (-CO-NH-) und bezeichnet die Peptidbindung daher auch als Säureamidbindung.

Das Gleichgewicht für das Entstehen einer Peptidbindung liegt deutlich auf der Seite der freien Aminosäuren. Das bedeutet, dass für die Biosynthese von Peptidbindungen Energie benötigt wird, während ihre Spaltung thermodynamisch freiwillig abläuft.

Mesomerie der Peptidbindung

Die Peptidbindung ist nun aber nicht so einfach, wie sie aussieht. Das stark elektronegative Sauerstoffatom zieht das gemeinsame Elektronenpaar zu sich, wodurch der Kohlenstoff seine Vierbindigkeit einzubüßen riskiert. Dieses entzieht nun wiederum dem benachbarten Stickstoffatom das freie Elektronenpaar. Dadurch entsteht zwischen dem CO- und dem NH-Anteil der Peptidbindung zeitweise eine Doppelbindung.

Da der tatsächliche Zustand aber ständig zwischen diesen beiden Formen hin und her wechselt, sagt man, die Peptidbindung habe einen partiellen Doppelbindungscharakter, was drei Konsequenzen hat:

1. Der Abstand zwischen den Atomen (C und N) ist kleiner als bei einer Einfachbindung, aber größer als bei einer richtigen Doppelbindung.

2. Die sonst für normale Einfachbindungen übliche freie Drehbarkeit geht verloren, was für die Konformation der späteren Proteine von großer Bedeutung ist.

3. Die Peptidbindung ist eine planare Bindung, d.h. die beteiligten Atome (-CO-NH-) liegen in einer Ebene, und zwar in trans-Stellung (guckt O nach oben, schaut H nach unten und umgekehrt).

Auf- und Abbau der Proteine

Aufbau: Die Herstellung von Proteinen und Peptiden (also die Proteinbiosynthese) erfolgt an Ribosomen.

Abbau: Da beim Bilden einer Peptidbindung Wasser abgespalten wird, ist es naheliegend, dass für die Lösung dieser Bindung wieder Wasser nötig ist. Dieser Vorgang, bei dem mit Hilfe von Wasser eine Bindung zwischen zwei Aminosäuren getrennt wird, heißt Hydrolyse. Sie wird von bestimmten Enzymen katalysiert: den Peptidasen.

Benennung der Peptide

Solch ein Peptid, egal welcher Länge, hat immer an einem Ende eine freie Amino-Gruppe, am anderen eine freie Carboxyl- Gruppe; das N- und das C-terminale Ende.

Wichtig für die Schreibweise ist es, das N-terminale Ende immer auf die linke Seite zu schreiben, da sich hiernach auch der Name des Peptids richtet. Die Namen der Aminosäuren werden mit der Endung –yl versehen, nur die letzte – also die an der C-terminalen Seite – behält ihren normalen Namen.

Ein Beispiel: Sind die Aminosäuren Glutamat, Histidin und Prolin aneinander gebunden, heißt der systematische Name Glutamyl-Histidyl-Prolin; mit dem N-Terminus bei Glutamat und dem C-Terminus bei Prolin. Diese Nomenklatur ist zwar logisch und schön systematisch, aber für Proteine, die aus Tausenden von Aminosäuren bestehen, einwenig unhandlich. Daher hat man sich für praktisch alle Peptide und Proteine zusätzlich noch Trivialnamen einfallen lassen.

aus: Horn et al. "Biochemie des Menschen"

Aminosäuren

Proteinogene Aminosäuren

Nichtproteinogene Aminosäuren

Eigenschaften der Aminosäuren

Reaktionen der Aminosäuren

Peptide und Proteine

Räumliche Anordnung von Proteinen

Funktionen der Proteine im Körper

Schlagworte

Mehr zum Thema

Lernhilfe: Eselsbrücken Biochemie

Quiz: Teste dein Wissen: Mitochondrien

Video: Die Atmungskette im Video