Biologisch bedeutsame Phosphotriester durch Organokatalyse
Alan Spivey beschreibt in SYNLETT die Synthese von biologisch bedeutsamen Phosphotriestern.
Organocatalytic Phosphorylation of Alcohols Using Pyridine-N-oxide: A. C. Spivey und Mitarbeiter
Synlett 2015, DOI: 10.1055/s-0034-1379993
Professor Alan Spivey und seine Mitarbeiter vom Imperial College London (UK) beschreiben einen organokatalytischen Reaktionsweg zur Phosphorylierung von Alkohol-Gruppen, wodurch sich eine große Zahl von Phosphatestern primärer, sekundärer und tertiärer Carbinole und Phenole in guten bis exzellenten Ausbeuten bilden. Die neue Reaktion verläuft unter sehr milden Bedingungen und ermöglicht den direkten Zugang zu Phosphat-Pro-Pharmaka und phosphorylierten, bioaktiven Verbindungen.
Professor Spivey sagt: “Eine Serie von biologisch bedeutsamen Phosphotriestern wurde unter Verwendung eines handelsüblichen Pyridin-N-Oxids, einem preisgünstigen und leicht zu entfernenden Organokatalysator, hergestellt. Diese Methode ermöglicht, wenn sie zusammen mit dem neuen phosphorylierenden Reagens Xylenylphosphorylchlorid verwendet wird, die mühelose Entschützung, um Phosphomonoester zu erhalten.“
